O nome de Hill se tornou conhecido como ligado à família Lucchese, em Nova York, entre os anos 60 e 80. Ele começou sua vida no crime aos 11 anos, quando vivia num setor operário do Brookly onde entrou para o grupo de Paul Vario, o “cap” da família Lucchese.
“É uma estilo de vida viciante, que te devora. Você se torna tão assustado e tão apaixonado pelo dinheiro, que é impossível sair. Todas as pessoas têm medo de você –e isso vicia”, contou Hill ao programa “Good Morning America” em 2004.
Ele completou o seu primeiro grande roubo quando se uniu a Thomas DeSimone – no filme, interpretado pelo ganhador do Oscar Joe Pesci- no famoso assalto a um carregamento da Air France avaliado em US$ 420 mil, em abril de 1967.
Nos anos 70, Hill passou seis anos na prisão após ter sido condenado por extorsão. Enquanto estava na prisão, com a ajuda da primeira esposa Karen, ele continuava a comandar um esquema de contrabando de drogas e alimentos fora da cadeia. Ele foi libertado em 1978 por bom comportamento.
Hill se tornou informante do FBI em 1980, após ter sido preso por tráfico de drogas, e seus relatos levaram à mais de 50 prisões.
Ele, a esposa Karen e os dois filhos entraram para um programa de proteção de testemunhas e mudaram seus nomes. A família viveu em diversas cidades dos EUA até deixar o programa, no início dos anos 90.
O casal se separou em seguida e Hill se mudou para Malibu, onde conheceu Lisa Caserta. Ele também começou a vender suas próprias peças de arte pelo site de vendas eBay, e a fazer aparições em programas como o “The Howard Stern Show”.
Em 2010, Hille foi incluído no Museum of the American Gangster, o Museu da Máfia em Nova York.
O ator Ray Liota o interpretou em “Os Bons Companheiros”, que foi indicado a seis Oscars, incluindo o prêmio de Melhor Filme. O repórter de polícia Nicholas Pileggi publicou o livro que deu origem ao filme em 1986.
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